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Anni Cinquanta. Un gruppo di studenti cattolici si riunisce tutti i giovedì per assistere a una Messa officiata da un sacerdote loro amico. È della loro crescita, delle loro vite che "Quante volte, figliolo?" ci racconta: sono storie a volte dolorose o addirittura drammatiche, ma ciò che prevale è la divertita satira con cui lo scrittore affronta paure e tabù legati alla Chiesa Cattolica. Il problema della contraccezione minaccia di mettere in crisi la vita coniugale dei personaggi che, però, riusciranno ad affrancarsi dall'incubo del peccato e dell'inferno... pur adottando soluzioni apparentemente incompatibili con i valori e la mentalità religiosa dei "ragazzi della messa del giovedì".
